На улице полно местных достопримечательностей. Одна из них – старинная тюрьма. Сейчас она находится в самом сердце Ельца, а ранее эта территория не относилась к городу вовсе. Местные градостроители при закладке темницы, рассчитывали, что она появится «по Орловской дороге, на площади против Мужского Монастыря, в удалении от строений и жителей города».

Нынешний сквер космольцев сейчас находится на месте заставы – сторожевого пункта, который охранял въезд в древний Елец. Здесь постовые проверяли документы и грузы, а ещё взимали пошлины.

Территория гостиницы «Елец» тоже имеет свою историю. На её месте ранее располагался деревянный сруб, в котором останавливался по дороге на юг Александр Пушкин. По местной легенде этот сруб разобрали по брёвнышку, все пронумеровали, чтобы собрать его на новом месте. Собран он был или нет, история умалчивает.

Самым крупным комплексом построек, наверное, можно считать Мужской монастырь. Он представлял собой каменную ограду почти в 9 метров высотой с 4 башнями по углам, а ешё колокольню и пять церквей. Тут же располагалась братская келья, дома настоятеля и казначея, лечебница, баня, ледник – подобие современного холодильника, амбар и даже конюшня.

Нынешнее городское управление культуры, которое находится по адресу Коммунаров, 45, было построено для «короля мохорки» Александра Заусайлова. Деревянный комплекс с причудливыми наличниками был загородным домом купца. Интересно, что у Заусайлова первым в городе появилась машина, но пользоваться ею в Ельце он не мог. Городская дума запретила ельчанину кататься по центру, так как шум авто пугал лошадей и создавал аварийную ситуацию на дороге.